LA MENOPAUSA: FITOESTROGENI E LORO CLASSIFICAZIONE

I fitoestrogeni sono un numeroso gruppo di metaboliti secondari non-nutrienti prodotti dalle piante come parte del loro meccanismo di difesa capaci di emulare l'azione degli estrogeni umani. Generalmente per tutti quei composti facenti parte della classe fitoestrogenica sono stati descritti effetti estrogeno-mimetici, anti-estrogenici, di interferenti endocrini, di antiossidanti e di inibitori di chinasi. Viene affermata sia azione estrogenica che azione anti-estrogenica in quanto in presenza di elevati livelli di estrogeni (come avviene nella donna durante la fase fertile della vita) queste molecole tendono a comportarsi come antagonisti estrogenici competendo con gli estrogeni femminili per i recettori specifici. Viceversa, in presenza di bassi livelli estrogenici (come in postmenopausa) non avendo molecole con cui competere possono agire direttamente sui recettori sviluppando quindi attività di agonisti estrogenici. Che agiscano antagonisticamente o agonisticamente, per questo rapporto molecola-recettore, i fitoestrogeni vengono comunque sempre classificati come SERM o modulatori selettivi dei recettori estrogenici.

In base alla loro struttura chimica i fitoestrogeni sono classificati in composti flavonoidici quali isoflavoni, cumestrani e prenilflavonoidi e in composti non-flavonoidici quali i lignani. Incluse ma di minor importanza anche alcune strutture di natura antrachinonica, calconica, flavonica, prenilflavonidica e saponinica.

Gli isoflavoni sono la classe di fitoestrogeni forse più studiata fino ad ora. Sono composti organici legati al gruppo dei flavonoidi per biosintesi comune a partire da molecole di fenilpropanoide e distinti da essi per lo spostamento di un gruppo fenilico. I più importanti isoflavoni dotati di forma agliconica sono la daidzeina, la genisteina mentre con forma glicosidica la biocanina A, formononetina e la gliciteina. Gli isoflavoni sono prevalentemente rappresentati dalla famiglia delle Fabaceae come la soia (Glycine max), l'arachide (Arachis hypogaea) e il trifoglio (Trifolium spp.) ma non mancano di presenziare anche in altre famiglie quali le Asteraceae con il girasole (Helantius spp.). Gli isoflavoni, e la genisteina in particolare, sembrano avere maggiore affinità per i recettori estrogenici β rispetto a quelli α e, data la diversa distribuzione tessutale e di organo di questi recettori, può essere verosimile che gli isoflavoni abbiano effetti tessuto ed organo-specifici.

I cumestrani, con principale rappresentante il coumestrolo, sono stati identificati la prima volta nel trifoglio e nell'alfa-alfa (Medicago sativa) con un discreto ritardo rispetto agli altri componenti. Sono infatti presenti in un ridotto numero di individui vegetali e sono quindi anche meno facilmente introducibili soltanto con la dieta. Hanno caratteristiche comuni a tutti i fitoestrogeni eccetto per il fatto che compaiono nella pianta in momenti di forte stress dato da attacchi fungini, da parte di insetti o dall'uomo.

I prenilflavonoidi sono un gruppo di composti fitoestrogenici rilevanti soprattutto nel luppolo, ottenuto a partire da Humulus lupus, sono purtroppo descritti scarsamente in letteratura scientifica.

I lignani derivano anch'essi da condensazione di unità fenilpropaniche senza far però parte della famiglia dei flavonoidi. In base ai legami che si formano tra le teste e le code di queste molecole, al fine di formare uno scheletro dibenzilbutanico, saranno definiti come lignani, neolignani, oligomeri, norlignani o lignani ibridi. Se nella pianta sono un forte sistema di difesa contro i microorganismi nell'uomo concorrono all'abbassamento del rischio di cancro alla mammella, alla prostata e al colon oltre ad avere effetti benefici sull'apparato cardiovascolare ed a esercitare un azione protettiva contro agenti epatotossici. Al contrario delle precedenti categorie in cui si presenta una selezione naturale, i lignani sono estremamente diffusi. Presenti in circa 70 famiglie tra Gimnosperme e Angiosperme hanno come molecole più rappresentanti enterodiolo, enterolactone, secoisolariciresinolo (SECO) e matairesinolo (MAT).

Da sottolineare la presenza di alcuni composti facenti parte delle minoranze ad attività estrogenica al di fuori di isoflavoni, lignani e cumestrani; si parla di reservatrolo, dietilstilbestrolo e zearalenolo.